Khi Mourinho đến với Chelsea thì đội bóng này đã có bộ khung rất mạnh và ông chỉ cần bổ sung thêm 2 học trò cũ tại Porto là Ricardo Carvalho và Paulo Ferreira với một tiền đạo là Didier Drogba; ông cũng bắt đầu thanh lý sớm một số hợp đồng: Jimmy Floyd Hasselbaink, Gronkiaer; đẩy đi một số cầu thủ không còn phù hợp: Juan Sebastián Verón, Hernán Crespo; chấm dứt hợp đồng với đứa con hư Adrian Mutu.
Và Chelsea bắt đầu khác, họ mạnh mẽ hơn, khát khao hơn nhưng cũng chắc chắn và ổn định hơn, Chelsea đã giành danh hiệu vô địch Premier League sau 50 năm chờ đợi một cách hoàn thuyết phục, trước đó họ đã giành Cúp Liên đoàn bóng đá Anh và vào đến bán kết Champions League, không những thế Chelsea còn xô đổ hàng loạt các kỷ lục mà tưởng chừng là không thể làm được.

Ba kỷ lục bị phá là: Kỷ lục về số trận thắng (29 trận), Kỷ lục về điểm số (95 điểm) và Kỷ lục để thủng lưới ít nhất (15 bàn). Với 29 trận thắng trong mùa giải này, Chelsea đã phá kỷ lục 28 trận thắng trước đó của Manchester United. Niềm tự hào của Arsenal với chỉ 17 bàn thua trong mùa giải 1998/1999 cũng đã bị The Blues vượt qua. Đặc biệt, kỷ lục về điểm số mà Manchester United lập được với 92 điểm sau 42 trận ở mùa giải 1993-94 cũng bị các cầu thủ Chelsea phá vỡ chỉ với 38 trận trong mùa giải này.

Năm 2005, Chelsea kỷ niệm 100 năm thành lập bằng một năm cực kỳ ý nghĩa, họ có chức vô địch thứ hai trong lịch sử, và tiếp tục thi đấu rất ấn tượng, xô đổ các kỷ lục khác, tràn trề cơ hội bảo vệ chức vô địch Premier League.

Năm 2006, Chelsea lần thứ 2 liên tiếp vô địch Anh bằng trận thắng đối thủ trực tiếp Manchester United 3-0 ngay trên sân Stamford Bridge.

Tháng 2 năm 2007, Chelsea cùng Mourinho giành thêm một chiếc cúp Liên đoàn (League Cup) nữa sau khi đánh bại đối thủ cùng thành phố Arsenal 2-1 trong trận chung kết bằng hai bàn thắng của tiền đạo Didier Drogba. Tuy nhiên, sau đó Chelsea mất chức vô địch Premier League về tay Manchester United và dừng bước ở bán kết Champion League trước Liverpool. Cuối mùa giải 2006/2007 Chelsea giành được chiếc cúp FA thứ 4 trong lịch sử sau khi đánh bại Manchester United trong trận chung kết dài 120 phút bằng bàn thắng duy nhất của Didier Drogba... Nhưng sau này, do phong độ sa sút của đội trong mùa bóng mới và bất hòa với ban lãnh đạo nên ngày 18 tháng 9 năm 2007, Mourinho đã từ chức.